Maggie James hat in den 1950er das Verhalten von Vampiren bei der Augustine-Gesellschaft studiert. Sie verliebte sich in Enzo, als er dort als Testobjekt festgehalten wurde, was auf Gegenseitigkeit beruhte, allerdings wurde sie von Damon Salvatore getötet.
1950[]
Maggie studierte bei Dr. Whitmore. Dort lernte sie den Vampire Enzo kennen und verliebte sich in ihn. Sie hatte lang keine Ahnung, dass Dr. Whitmore mehr mit den Vampiren tat, als sie zu beobachten. Als sie herausfand, was vor sich ging, bat sie Enzo darum, verwandelt zu werden, damit sie ihn befreien könnte. Da er ihr aber nicht wehtun konnte, nahm er ihr das Eisenkraut-Armband ab und manipulierte sie, sofort das Whitmore-Anwesen zu verlassen und ihn zu vergessen. Er gab ihr das Armband zurück und sie verließ das Anwesen und Enzo. Es wird gesagt, dass sie nach Mystic Falls ging.
1960[]
Um etwas über den Brand im Whitmore-Anwesen herauszufinden (den Damon bei seiner Flucht auslöste), wollte sie sich mit Damon Salvatore treffen, doch fand nur Stefan Salvatore vor. Sie riet ihm, Damon aufzugeben, wenn er wirklich so grausam ist, wie man sagt. Doch Stefan vergrault sie, sodass sie sich vor beiden Brüdern fürchtet.
Am 8. November 1960, als J. F. K. zum Präsidenten gewählt wurde, trifft sich Maggie mit Damon, um über den Brand zu reden. Als Damon ihr berichtet, dass er seine Menschlichkeit ausgestellt hat, erklärt sie ihn zum Monster und versucht ihn mit Eisenkraut auszuschalten. Doch Damon tötet sie und richtet ihre Leiche so her, wie es Stefan tat, als er ein Ripper war.
Staffel Fünf[]
In Die Zelle werden Flashbacks von 1950 gezeigt und Enzo erzählt Damon, dass er all die Jahre in Gefangenschaft nur an Maggie gedacht hat.
In Rette mich erzählt Enzo, dass Caroline ihn an Maggie erinnert. Nachdem Enzo Tom Avery getötet hat, bemerkt Caroline, dass Maggie ihn für seine Taten nicht mehr respektieren könnte. Enzo meint allerdings, dass sie ihm nach einiger Zeit vergeben würde, da er nur alles für seine Familie und Freunde getan hat.
In Die Invasion sagt Enzo zu Caroline, dass er nicht unbedingt mit Maggie zusammen sein will, sondern ihr lediglich danken will.
In Enzos Rache gibt Sloan Enzo ein Bild von einem Tatort auf dem Maggie ist und Elizabeth Forbes gibt Damon Informationen über die Tat.