Caleb Smallwood est un membre de la famille Smallwood et un porteur du gène de loup-garou. Il est le fils de M. et Mme Smallwood et cousin de Tyler.
Passé[]
Né à la Nouvelle-Orléans, Caleb est le seul enfant de M. et Mme Smallwood. Quand il avait douze ans, son père a accordé au fils de son frère, Tyler, pour rester avec eux pendant un moment court. Quelques années plus tard, en 1986, M. Smallwood et son épouse décèdent. Plus tard, Caleb a déménagé à Fell's Church, chez la maison de son oncle, au début de l'été, après la «disparition» de Tyler, après la lutte contre Klaus. Soudain, il se retrouve avec des souvenirs de deux réalités contradictoires (celle qui était réel, et celle qui a été faite de faux souvenirs implantés par les Sentinelles). La raison pour laquelle il conserve ses vrais souvenirs, c'est parce qu'il est surnaturel (et pas seulement un loup-garou, mais aussi une sorte de sorcier). Il voit des articles de journaux décrivant chaque réalité ainsi, et est détermine à savoir se qu'Elena et ses amis savent sur ce qui s'est passé et pourquoi ses souvenirs sont si contradictoires. En espérant qu'ils savent aussi où Tyler se cache, Caleb commence à faire travailler dans la cour avec tante Judith, en espérant se rapprocher d'Elena pour qu'elle lui dise tous.
Tome 6[]
Dans un effort pour accélérer le processus, il lance un sort qui rend le groupe jaloux de tout le monde, en espérant qu'ils vont tourner les uns contre les autres et à révéler ce qu'ils savent. Il donne à Elena, lors de leur première réunion, une rose qui a "trouvé" sur le porche (probablement liée à l'orthographe). Plus tard, il regarde le groupe lors du sauvetage de Meredith de la noyade, à Hot Springs, mais Caleb s'enfuit quand il est vu par la jeune fille et Matt.
Quand Elena se rend au cimetière, pour rendre visite à ses parents, elle voit aussi Caleb, qui a également perdu ses parents et révèle qu'il était celui qui s'enfuient à Hot Springs. Stefan arrive et jette Caleb contre une pierre tombale sur l'envie qu'il aimerait peut-être Elena. Il dit qu'il a découvert des preuves que Caleb est "mal". Stefan prend Elena à la remise du Caleb, et ils voient que Caleb avait recueilli de nombreuses photos et des journaux à leur sujet. Ils détaillent les deux réalités - des événements qui s'est réellement passé et tout le monde a des souvenirs fabriqués. Stefan et Elena concluent que les Gardiens juste changé ces derniers, mais Caleb pouvez voir certains d'entre eux pour ce qu'ils sont vraiment, parce qu'il est surnaturel.
Plus tard, Stefan, Meredith et Matt finit par essaient de lui faire face dans la maison de Smallwoods, tandis que sa tante et son oncle se trouvent, où Caleb révèle son plan. Caleb dit qu'il déduit que le groupe d'amis était derrière ses souvenirs contradictoires et a donné Elena la rose, dans l'espoir de se rapprocher de lui pour qu'il puisse savoir où Tyler est allé. Comme Matt monte la garde sur le premier étage, Meredith informe avec regret que Caleb Tyler tué Sue Carson et qu'ils ne savent vraiment pas ce qui lui est arrivé.
Plus tard, le passé donné à Elena par Caleb, sera utilisé pour détruire une dévoreuse originel, qui s'alimente de la jalousie du groupe.