La relation entre Damon Salvatore et Aaron Whitmore commence dans la saison 5, ils sont plutôt ennemis car Damon est le responsable du meurtre des parents d'Aaron mais aussi de tout la génération Whitmore.
Saison 5[]
Dans le 5x09, Damon avoue à Aaron que c'est lui qui a tué ses parents à cause de l'enfer qu'il a subie quand il était prisonnier de chez Augustine. Aaron lui tire une balle dans la tête mais il reprendra connaissance à la fin de l'épisode.
Dans le 5x10 Damon accompagné de Stefan tiennent Aaron en otage pour attiré le Dr. Wes car celui-ci a kidnappé Elena.
Dans le 5x12, Enzo kidnappe Aaron et ensuite l'amène à Damon pour lui proposé un marché : tuer le dernier de la lignée des Whitmore et continuer avec lui la vengeance qu'il s'était promis il y a longtemps. Damon n'accepte pas dans un premier temps mais quand Elena/Katherine rompt avec lui, Damon redevient sauvage et tue Aaron sous le regard amusé d'Enzo.