La relation entre les Lorenzo et Maggie James remonte à quand Enzo a été capturé par la société Augustine. Le visage de Maggie était le seul qui poussait Enzo à tenir le coup face à Augustine, ils étaient tombés amoureux.
Avant les faits de la série[]
Elle a travaillé pour la famille Whitmore de et devait prendre des notes sur Enzo, sur son comportement, etc... Elle portait toujours un bracelet de verveine, puis sont tombés amoureux. Maggie voulait qu'Enzo l'a transforme en vampire et s'échapper avec lui. Enzo l'aimait assez et savait que ce serait trop dangereux, donc il l'a trompé et l'a contrainte à le quitter. Plus tard, elle s'est mise à la recherche de Damon Salvatore parce qu'elle pensait qu'Enzo était mort, mais Damon l'a tuée à la place. Des années après, Enzo est à la recherche de Maggie et aide les voyageurs à obtenir des réponses, mais éteint son humanité quand il découvre qu'elle est morte. Puisqu'elle serait vieille maintenant, il mentionne qu'il ne cherche pas à sortir avec elle, mais à la remercier.