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Oscar est un membre des Hérétiques. Il était prisonnier dans un monde-prison de 1903 avec Lillian Salvatore, Malcolm, Nora, Mary Louise, Valerie Tulle et Beau.

Histoire

Peu de choses sont connues quant au passé d'Oscar, mis à part le fait qu'il faisait parti de la Congrégation des Gémeaux et qu'il l'a quitté car c'était un Siphoner. Plus tard, il a rencontré Lillian Salvatore qui la transformé en Hybride : moitié sorcier, moitié vampire.

1863, Gettysburg

Oscar avait été envoyé par Lily pour s'assurer comment allait Damon et l'a rencontré dans un bar à Gettysburg. Il a dit à Damon de suivre son cœur. Lorsque Damon était sur le champ de bataille, Oscar lui avait sauvé la vie.

1903

Oscar et les hérétiques ont voyagé d'Angleterre, et sont revenus en Amérique depuis en navire. Lily a trouvé un ami, qui se mourait de la consommation. Lily a eu pitié de lui et l'a transformé en vampire afin qu'il soit un nouveau membre de sa "famille". Juste avant l'amarrage, Lily et les hérétiques ont vidés et tué tout l'équipage sur le navire. Sur les quais, ils ont été confrontés par la Congrégation des Gémeaux et ont été envoyés dans le monde de la prison, où ils furent obligés de revivre le même jour, encore et encore.

1903-2013

Après avoir passé de nombreuses années dans les mondes de la prison, ils ont finalement commencé à manquer de sang. Ils avaient déjà vidés chaque boucherie sur pied. Les hérétiques ont fait un sacrifice et se sont laissés dessécher de sorte que Lily puisse vivre.

Vampire Diaries

Saison 6

Oscar fait une petite apparition dans l'épisode "Prison Dorée".

Dans "Je quitterais tout pour toi", il est aperçu en train de se diriger vers la maison des Salvatore dans le monde-prison de 1903 lorsque Kai appelle les Hérétiques pour venir manger.

Dans "Plus rien ne sera comme avant", lui et les Hérétiques sont libérés du monde-prison et ainsi réunis avec Lily grâce à l'aide de Kai.

Saison 7

Dans "jour des Vingt-Deux Mille, Give ou Take", Oscar effectue une «course» pour Lily, qu'elle n'est pas disposée à partager avec les autres Hérétiques.

Dans "Never let me go", Oscar est toujours en train de faire la course de Lily alors que les funérailles de Malcolm lui manquent.

Dans "Age Of Innocence" , Damon suit son téléphone portable à Myrtle Beach et s'y rend avec Alaric et Bonnie, où  ils le trouvent. Il veut être libéré de l'emprise de Lily car il dit qu'elle garde les Hérétiques en laisse. Il accepte de siphonner les visions de Bonnie et prend conscience que la pierre de Phoenix est en leur possession. Il réussit à le voler d'Alaric et s'échappe, mais Damon l'attrape. Quand ils le retrouvent, Oscar donne un avertissement à propos de la pierre, mais Damon déclare qu'il ne se soucie pas de la pierre, car il a l'intention d'échanger Oscar pour Elena. Oscar se bat plus tard avec Damon, Bonnie et Alaric et parvient à les submerger mais est vaincu. Dans une salle du centre médical de Whitmore, Oscar se retrouve attaché à une artillerie droguée avec de la verveine dégoulinante d'une intraveineuse quand Valérie le trouve et demande à Oscar s'il a trouvé Julian auquel Oscar a répondu qu'il avait retrouvé Julian il y a quelques mois. Oscar avait l'intention de négocier Julian en échange de sa libération de Lily. Valérie s'excuse alors auprès d'Oscar et le tue alors qu'elle sait de quoi Julien est capable.

Dans "Live Through This", il est révélé que Oscar n'a pas été ressuscité, mais un autre avait été placé dans son corps à la place. Cette personne était agressive et avant qu'il ne puisse faire des dégâts à Bonnie ou Enzo, le corps d'Oscar fut poignardé par Enzo, tuant ainsi l'esprit.

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