La relazione familiare tra le streghe, Bonnie e Sheila Bennett.
Mentre Bonnie cresceva, spesso cercava aiuto da sua nonna. Sheila ha avuto un ruolo enorme nella sua vita poiché sua madre non era in giro per farlo. Sheila fu quella che introdusse Bonnie alla stregoneria, per questo suo padre disprezzava il rapporto tra i due. Sheila cerca ancora Bonnie dall'altra parte. Tuttavia, dopo la distruzione dell'altra parte, i due non si sono più rivisti dalla loro commovente scena d'addio. Sheila amerà sempre Bonnie ed è orgogliosa dei successi di Bonnie e Bonnie la ama altrettanto.
Si riuniscono brevemente per l'ultima volta nel finale della serie. Bonnie, con l'aiuto dell'intera congrega delle streghe defunte, distrugge l'inferno e Katherine reindirizzando il suo fuoco infernale per salvare Mystic Falls. Sheila dà a Bonnie uno sguardo rassicurante prima che lei e il resto della congrega delle streghe defunte completino il loro incantesimo.