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La relazione tra il vampiro, Caroline Forbes e la strega, Bonnie Bennett era stata complicata dal fatto che Caroline diventava un vampiro e Bonnie era una strega, ma sono rimasti amici intimi indipendentemente dalle loro differenze. Dopo che Caroline ha scoperto che Bonnie è morta in Per chi suona la campana, è stata devastata. Più tardi, Bonnie torna alla vita in Death and the Maiden, e si ricongiunge nuovamente con la sua migliore amica.

Insieme a Elena, i tre hanno stretto una relazione simile a una sorella, ma sono permanentemente separati l'uno dall'altro, dato che Elena è sotto un incantesimo di sonno fino alla morte di Bonnie. Bonnie e Caroline sono costrette a continuare senza Elena per un po 'e a trattare insieme entità soprannaturali, senza Elena. Sebbene siano costretti a separarsi, a causa del dovere di Caroline di allevare due gemelli con Alaric Saltzman e Bonnie costretti a nascondersi dall'Armory, hanno comunque mantenuto una stretta amicizia. Inoltre, Caroline non ha esitato a essere uno degli amici più cari di Bonnie per aiutare con successo Bonnie a guarire dalla Maledizione della Cacciatrice Supernaturale.

Durante la Stagione Otto, sono rimasti amici intimi mentre continuavano ad aiutarsi a vicenda per trovare Enzo e Damon quando vengono presi da Sybil. Continuano a sostenersi a vicenda per tutta la stagione, ma la loro amicizia è messa alla prova quando l'allora fidanzato di Caroline, Stefan, uccide Enzo (il fidanzato defunto di Bonnie) mentre la sua umanità è fuori. Caroline praticamente supplica Bonnie di partecipare al suo matrimonio, per lei e non per Stefan, anche se Bonnie non vuole essere presente per ovvie ragioni. Bonnie sostiene di non poterlo fare perché non ha perdonato Stefan per aver ucciso Enzo. Tuttavia, in seguito ha cambiato idea e ha partecipato al matrimonio di Caroline, di cui Caroline è grata. Il caos colpisce Mystic Falls quando Katherine fugge dall'Inferno e Caroline e Bonnie si alleano un'ultima volta per fermare il loro nemico. Quando tutto è risolto, Caroline continua a crescere i suoi figli mentre Bonnie lascia Mystic Falls per viaggiare per il mondo da sola. Questo pone una certa distanza tra i due, ma non hanno mai vacillato in amicizia.

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