Il rapporto tra Elena Gilbert e Caroline Forbes.
Si sono conosciuti nella loro infanzia, ma non erano vicini mentre Caroline era gelosa di Elena. Tuttavia, erano entrambi la migliore amica di Bonnie. Caroline anche si era innamorato dell'ez ragazzo di Elena, Matt, ma sospettava che fosse ancora innamorato di Elena. Quando Caroline è diventata una vampira, sono diventato più vicine, mentre Bonnie decise di rompere la sua amicizia con Caroline. Tuttavia, Caroline perse tutto il rispetto per Elena e sono diventate un po' rivali, ma quando Elena ha rotto con Stefan, andò dalla sua migliore amica di Caroline, fino ad oggi suo fratello, Damon. Elena fu oltraggiata quando ha scoperto che Caroline aveva detto a Stefan di lei e la relazione di Damon prima che fossero pronti.
Dopo che Damon usò il legame di asservimento per costringegere Elena a spegnare la sua umanità, ha affrontato Caroline circa il suo tradimento e la sua scommessa in una lotta dopo aver danneggiato sua madre. Elena poi rubò da un abito da ballo di Caroline, che finalmente consentì a Stefan e Damon di torturarla in modo da farle riacquistare la sua umanità, anche se era più riluttante di Bonnie. Dopo che Elena riaccese la sua umanità, Elena si rifiutò di scusarsi con Caroline ma nonostante tutto riuscirono a ricostruire la loro amicizia.