Il rapporto tra Elena Gilbert e Jeremy Gilbert.
Elena e Jeremy erano orfani da quando hanno perso i genitori in un incidente d'auto. Elena presto scopre che lei è stata adottata e che suo padre biologico era lo zio di Jeremy, John. Lavorarono insieme per uccidere Kol. Essi dimostrarono di avere veramente cura l'una per l'altro e Elena era sconvolta quando Jeremy rimase ucciso, in un primo momento nella negazione, poi vivendo una crisi e Damon la constrine di spegnere le sue emozioni. Tornò al suo normale sé prima di essere salvata dal fantasma di Kol da Jeremy, che si rese conto che non poteva dire addio ad Elena in quanto sarebbe troppo doloroso. Jeremy viene riportato in vita da Bonnie in modo che Elena non dovesse essere sola, ma il costo era la sua stessa vita.
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