La relazione tra Elena Gilbert e suo padre biologico John Gilbert.
Elena è cresciuta con la convinzione che John fosse suo zio e alla fine ha scoperto la sua identità come suo padre biologico. Le fu mostrato di essere una delle poche persone a cui teneva sinceramente, e sebbene fosse cresciuto per odiare i vampiri, il suo ultimo atto fu quello di assicurarsi che Elena sapesse che l'avrebbe amata, indipendentemente dal fatto che fosse umana o vampira. Quando tornò in città nella seconda stagione, era intenzionato a proteggerla da Klaus. Tuttavia, ha fatto l'errore di fidarsi di Isobel, quando in realtà era stata costretta a lavorare per Klaus per ottenere il possesso di Elena e sacrificarla per rompere la sua maledizione ibrida. Alla fine, Elena disse a John che avrebbe imparato a non odiarlo. Dopo che Damon ha dato ad Elena il suo sangue per assicurarsi che sarebbe tornata in vita dopo essere stata sacrificata, John aveva intenzione di assicurarsi che sua figlia non sarebbe mai diventata un vampiro, e esorta Bonnie a eseguire un incantesimo che ha trasferito la sua forza vitale a Elena. Quando è tornata in vita come un essere umano, è morto, lasciandole solo un'ultima lettera e il suo anello di Gilbert per proteggere i futuri figli che potrebbe avere.