“ | "Tu fai. Sei terribile. ”
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― - Grayson to Jenna in The Departed (Flashback)
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Grayson Gilbert era il padre di Jeremy Gilbert e zio e padre adottivo di Elena Gilbert, marito di Miranda Gilbert. Egli era un membro della Famiglia Gilbert, era in segreto un cacciatore di vampiri, membro del Consiglio dei Fondatori e della Augustine.
Mentre tornavano a casa la loro macchina precipitò nel fiume dal Ponte Wickery, dove morì lasciando che Stefan Salvatore salvasse Elena. Una volta che Mikael arrivò, rivelò che Grayson era un cacciatore di vampiri. Grayson quando Elena era un bambina eseguiva gli esperimento sui vampiri, mentre era un membro della Augustine.
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