Jamie è il figlio adottivo di Abby Bennett Wilson, che ebbe una relazione con il padre e lo ebbe cresciuto fin da quando si erano lasciati. Egli è anche il fratello adottivo di Bonnie Bennett.
Biografia[]
Mentre Abby Bennett era fuori di Mystic Falls, ha avuto una relazione con un uomo che era il padre di Jamie. Abby si prese cura di Jamie, anche se lei aveva rotto con il padre di Jamie. Si trasferirono in una casa in North Carolina e hanno vissuto lì da allora. Sembra che Abby si preoccupi di Jamie allo stesso modo lo fa in merito a Bonnie, anche se non è il suo figlio biologico.
Daniel Warren giunse a casa loro e lo soggiogò, in modo che impedisse loro di chiedere aiuto a Abby. Successivamente Elena e Bonnie erano alla ricerca di Abby. Jamie le lasciò entrare all'interno della casa iniziando a parlare, disse loro che Abby non è la sua mamma, ma lei lo tratta come se fosse tale. Tuttavia, Daniel Warren gli ordinò anche di spararsi se Bonnie se avesse rivelato la posizione delle bare. Quando Stefan Salvatore giunse in soccorso di Elena, si fa vedere. Stefan lo costrinse a lasciare, nonostante tutto Jamie tornò con un fucile, con cui sparò a Stefan con proiettili di legno e legato Elena. Mentre Abby incontra Daniel con Bonnie, Jamie doveva prendersi cura di Stefan ed Elena.
Jamie rivelò a Stefan che aveva avuto ordina di sparasi nel petto, tutta via Elena riuscì la liberarsi e mettere fuori gioco Jamie, una volta che ebbe fatto ciò aiuto Stefan a togliersi i proiettili di legno dal corpo, prima che giungessero al cuore.
Successivamente Jamie prese parte al ballo anni 20 insieme a Bonnie, per poco non venne ucciso da Klaus, ma venne fermato.
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