| “ | ""È un gusto acquisito. Non vedo quell'anello magico su quel dito cucito, quindi se sai qualcosa su Klaus, è meglio che inizi a parlare o ti ucciderò nel sonno. ”
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― - Damon a John in Daddy Issues
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Il rapporto tra l'umano John Gilbert e il vampiro Damon Salvatore era piuttosto ostile. Erano piuttosto diffidenti l'uno dell'altro. I due si incontrarono per la prima volta in Under Control, dopo che John tornò a Mystic Falls. Mantennero comunque una forte antipatia per l'altro, anche dopo essersi alleati insieme per il bene di Elena.