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La relazione tra l'ex vampiro / strega Doppelgänger Katherine Pierce e il vampiro Caroline Forbes.

Katherine trasformò Caroline in un vampiro, poco dopo che quest'ultimo fu ricoverato in ospedale, e circa poche ore dopo che Katherine tornò a Mystic Falls. Inizialmente, Katherine aveva pianificato di consegnarla a Klaus per usarla come vampiro nel sacrificio per rompere la Maledizione. Katherine in seguito ha minacciato di uccidere Matt, usando così Caroline come sua spia - per far rompere Elena e Stefan. Più tardi, Caroline confessa a Elena che Katherine la minaccia e Elena la conforta. Caroline si vendica aiutando a imprigionare Katherine nella tomba, mentre i Salvatores la lasciano entrare nel loro piano - mentre ora è una vampira. Dopo ciò, quando le notizie di Klaus e della maledizione iniziarono a raggiungere Mystic Falls (attraverso Rose e Trevor), Elena - alla disperata ricerca di alcune risposte - si rivolge a Katherine e convinse Caroline a sollevare la roccia che bloccava l'ingresso della tomba del vampiro . Da lì, i due vampiri si scambiano alcuni sguardi amari e alcune parole aspre, ma tutte dalla parte di Kathrine.


Katherine e Caroline non interagirono tra loro fino al ritorno a casa, perché dopo che Klaus ha rotto la sua maledizione, Katherine è immediatamente fuggita da Mystic Falls. Quella notte, al ballo di Homecoming, Katherine fece di nuovo finta di essere Elena, di garantire quest'ultima sicurezza da Mikael e di far parte del piano per uccidere Klaus: disse a Matt che era Elena e aveva bisogno di lui come schiena scorta. A casa di Tyler, incontrarono Caroline, che disse loro che Klaus era all'interno della casa, ma Katherine disse a Matt di comportarsi normalmente poiché Caroline non sapeva del piano (e anche se Matt non conosceva l'intero piano, e non sapeva sa che stava parlando con Katherine in quel momento - concordò), ma il piano fallì molto rapidamente e Katherine "corse per le colline come al solito" - come ha detto Damon.

Dopo che Klaus ha lasciato Mystic Falls, Katherine è tornata lì, ma lei e Caroline non si sono mai incontrate, coppia nei giochi mentali di Silas e piano di Bonnie per ucciderlo usando Katherine.

Katherine e Caroline si incontrarono di nuovo quando Katherine usò le docce del dormitorio nella stanza di Caroline, ma Caroline si rese presto conto che non era una vampira, e non Elena. Katherine, non avendo altro posto dove andare, sigla un accordo con Caroline: aiuterà Caroline con la società anti-vampiri - e in cambio, Caroline la lascia vivere nel dormitorio e usa la carta dei pasti di Elena. Da lì in poi, i due una volta nemici, si rivolgono a una sorta di alleati, a causa dell'empatia di Caroline verso Katherine e il suo cattivo stato. Dopo la morte di Katherine, Caroline è l'unica a sentirsi triste per lei.

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