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"Non penso che Elena sia necessariamente entrata nella mia vita per essere la mia anima gemella. Voglio dire, lo era. Ci

amavamo a vicenda, ma era anche l'unica persona che avessi mai incontrato e che credeva davvero che mio fratello valesse la pena amarlo. E mi ha ricordato che credevo anche a lui. La sua fiducia in lui, ha portato Damon e me di nuovo insieme, e sì, l'ho amata, più di quanto pensassi di poter amare qualcun altro, ma penso che alla fine avevo bisogno di lui più di quanto avessi bisogno di lei. ” "

― - Stefan in Ti sto pensando tutto il tempo


Questa è la precedente relazione tra il defunto vampiro guarito / doppelgänger umano, Stefan Salvatore, il vampiro guarito / umano Damon Salvatore, e il vampiro guarito / doppelgänger umano, Elena Gilbert.

Simile a come Stefan e Damon fossero innamorati di Katherine, in seguito entrambi si innamorarono di Elena. A differenza di Katherine, non le piaceva tanto il loro amore per lei. Inizialmente uscì con Stefan e ebbe una relazione difficile con Damon perché era nervosa, supponendo che fosse un assassino. Nel tempo, è diventata la prima amica di Damon e ha iniziato a far emergere le sue emozioni. Elena e Damon si avvicinarono quando Stefan cadde nelle grinfie di Klaus e alla fine si innamorò anche di lui. Tuttavia, ha scelto Stefan. Dopo la sua trasformazione in vampiri, ricordò i ricordi che Damon le fece dimenticare e si stancò del desiderio di Stefan di "aggiustarla" invece di accettarla. Godendo di come Damon la facesse sentire viva, la sua relazione con Stefan finì e iniziò una relazione con Damon. Damon dubitava dei suoi sentimenti per lui quando fu scoperto che era stata creata da lui, quindi dovette compiacerlo. Dopo che Elena ha perso la sua umanità, ha provocato Damon, minacciando di tornare a Stefan da quando il legame del padre era scomparso. Tuttavia, dopo aver riacquistato le sue emozioni, ha confessato il suo amore per Damon, scegliendolo.

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