O Retorno: Anoitecer é o quinto livro da série The Vampire Diaries. Foi publicado em 2009, 17 anos após a edição anterior, Reunião Sombria.
O quinto livro começa com Elena voltando dos mortos. Ela volta do além com poderes humanos, o que faz seu sangue pulsar com uma força esmagadora e única, sendo irresistível para todos os vampiros. Stefan é convencido a manter Elena segura e quer deixar a Fell's Church, embora no final ele não vai. Damon, sendo o vampiro com fome de poder que ele é, quer Elena para ficar com ele e governar como sua princesa da escuridão. Damon fez um acordo com um vampiro novo na cidade, Shinichi, ele tomaria conta de Stefan, mas, em contrapartida, Shinichi assumiria Fell's Church. Quando Stefan é atraído para longe de Fell's Church, ele tenta convencer Elena que ele é o irmão com que ela deveria estar. Damon, sempre o caçador é agora o caçado quando ele se torna a presa de um inseto mal que alguém pode possuir, e não apenas desejos de sangue de Elena, mas também sua morte. Como a cidade torna-se infectada por essas criaturas do mal que possuem os seres humanos, Matt é procurado para detenção. Em particular, Bonnie estava à beira da morte antes que Damon a salvou, mostrando que ele se importa com os seres humanos, e que ele tem sentimentos por ela, embora ele sempre mostra seu amor por Elena ainda. Depois, Stefan desaparece misteriosamente, deixando uma nota no diário de Elena, que Damon exclui, em vez de dizer que ele deixou para sua própria proteção quando a nota real era para avisá-la que, se ele estava a desaparecer, era culpa de Damon, ele queria para se tornar um ser humano novamente depois de Damon deu-lhe um endereço de site que foi de Shi no Shi, significando "morte da morte", uma forma de vampiros para se tornar humanos novamente.
Há muitos novos personagens introduzidos, como o Saitous, uma família japonesa, consistindo de Isobel, que se torna possuído pelas criaturas do mal, seu irmãozinho, e sua avó, Obaasan, que era um goleiro santuário uma vez. Ms. Flores é agora revelado para ser mais do que uma velha mulher maluca, ela é de fato uma poderosa feiticeira branca que sabia o tempo todo que Stefan era um vampiro. Os novos vilões da cidade são kitsune (raposa demônios) chamado Shinichi e Misao, gêmeos japoneses, que vieram para Fell's Church, porque eles foram atraídos para sua aura mal. É revelado que mesmo após todo esse tempo, Matt continua a ter sentimentos por Elena.
No final, Damon ganha o controle de seu corpo, e Elena ajuda-o a se lembrar de tudo que ele tem feito através da remoção do inseto de seu corpo. Damon está revoltado com ele mesmo, mas ele e Elena conseguem subjugar os gêmeos, embora eles vão voltar para Fell's Church. Matt, Elena e Damon começou a procurar onde Shinichi tem escondido Stefan- ambos os homens são atraídos por ela, embora ela está tentando o seu melhor para resistir a Damon, ela se lembra de seu passado com Matt.
A história continua no próximo livro, O Retorno: Almas Sombrias.